Работа любой лаборатории подразумевает проведение научно-исследовательскихэкспериментов, анализов и опытов, для осуществления которых необходим целый спектр составляющих: лабораторное оборудование и приборы, химические реактивы, лабораторная посуда из стекла, фарфора, кварца и других материалов. В этом арсенале химреактивы занимают ключевое место. От их свойств, состава и концентрации зависит точность результатов проводимых работ. Для определения многих параметров существуют определенные методы. Так, для выявления кислотности вещества или среды, используют особые химические реактивы – индикаторы.
Фенолфталеин (лекарственный препарат – пурген, лаксатол) представляет 
собой сложное химическое соединение органического происхождения, имеющее форму бесцветных, иногда со слабо-желтым оттенком, кристаллов в виде ромбов, без определенного вкуса, но со специфическим запахом. Оно хорошо растворятся в диэтиловом эфире, спирте, но плохо – в воде. Данный химический реактив получается путем реакции между фенолом (карболовая кислота) и фталевым ангидридом в соединении с серной кислотой. Впервые в экспериментальных условиях с использованием лабораторного оборудования, приборов, а также специальной посуды из лабораторного стекла фенолфталеин был получен известным химиком, Нобелевским лауреатом, Адольфом фон Байером (Германия, 1871год). В настоящее время данный химреактив широко применяется как в аналитической химии, фармакологии, так и в медицине.
— химия. Трудно представить химический арсенал современной лаборатории без такого сложного вещества как фенолфталеин. Это обусловлено его способностью изменять окраску вещества или среды в зависимости от его кислотности. Благодаря этому свойству при работы с химическими реактивами определяется их уровень кислотности и щелочности. Поэтому, основное применение фенолфталеина в практической химии – как кислотно-основной индикатор для слабых кислот:
— сильнокислая (оранжевый);
— слабокислая и нейтральная (бесцветный);
— щелочная (розовый, сиреневый, пурпурный);
— сильнощелочная (бесцветный).
Кроме того, как дополнительный компонент, фенолфталеин входит в состав многих смешанных индикаторов, которые используются для определения уровня кислотности буферных и без буферных растворов. Большое применение он также нашел в аналитической химии в процессе титрования водных растворов, а также при качественном анализе многих химических элементов, например, кадмия, цинка, свинца и магния, при опрыскивании которых изменяется окраска;
— медицина. В настоящее время фенолфталеин, как и много десятилетий назад, применяется в качестве слабительного средства при хронических запорах. Однако последние исследования доказали наличие в данном химическом препарате карценогенов. По этой причине во многих странах мира пурген запрещен как медицинский препарат. А в странах, где все же его применение допустимо, существует ряд ограничений на его использование: применение с особой осторожностью в крайне особых случаях. Категорически запрещен в период беременности, детям и пожилым людям, а также больным с проблемами мочевыводящей системы. Кроме того, он полностью отменен в свободной продаже как аптечный препарат.
Фенолфталеин относится ко второму классу опасности химических веществ, 
поэтому при его хранении и транспортировке требуется соблюдение особых мер безопасности. Учитывая свойства данного химреактива вызывать кожные реакции, при работе с ним необходимо использовать средства защиты, такие как перчатки нитриловые или перчатки смотровые, фартуки, бахилы, защитные маски.
Хранить данное химическое соединение необходимо в специальной лабораторной посуде из стекла, а осуществлять перевозку – в специальных цистернах из нержавеющей стали. Срок годности в виде сухого вещества неограничен, в спиртовом растворе – не более одного месяца.
Магазин химических реактивов Москва розница и опт Prime Chemicals Group предлагает выгодно решить проблему выбора качественных и недорогих лабораторных изделий и химреактивов для работы как в больших научно-исследовательских институтах, так и в небольших лабораториях при аптеках и медицинских учреждения, а также для оснащения вузовских и школьных кабинетов химии и биологии. Как и перекись водорода купить, пропиленгликоль купить, борную кислоту купить, так и фенолфталеин можно на нашем сайте, где, как и для салициловый кислоты цена приемлема. Весь товар прошел тестирование на соответствие стандартам качества и получил сертификат на реализацию.
источник
Химия и Химики № 6 2011
Предварительный вариант
Фенолфталеин (4,4′-диоксифталофенон) — бесцветные кристаллы, без запаха и вкуса, плохо растворимые в воде, но растворимые в спирте. Фенолфталеин — один из самых известных кислотно-основных индикаторов, до недавнего времени фенолфталеин широко применялся в медицине как слабительное средство (пурген).
Получают фенолфталеин реакцией конденсации фенола и фталевого ангидрида в присутствии концентрированной серной кислоты (или хлорида цинка) при нагревании.
Про окраску фенолфталеина обычно пишут следующее: в кислой среде бесцветен, в щелочной — малиновый [при pH 8.2 — малиновый (красно-фиолетовый)]. На самом деле поведение этого индикатора намного интереснее.
Возьмем четыре стакана:
1) В первый нальем разбавленную серную кислоту
2) Во второй — разбавленную щелочь
3) В третий нальем концентрированную серную кислоту
4) В четвертый — концентрированный раствор щелочи с осадком (едкий натр или едкое кали)
Во все стаканы добавим по несколько капель спиртового раствора фенолфталеина.
В первом стакане раствор останется бесцветным, во втором, как и ожидалось, раствор окрасится в малиновый цвет.
Теперь внимание: в третьем стакане — с концентрированной серной кислотой — фенолфталеин стал оранжевым. В четвертом стакане — с концентрированным раствором щелочи — сначала появилась малиновая окраска, но при перемешивании она исчезла: раствор снова стал бесцветным.
|
Серная кислота и едкий натр |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
Изменение цвета фенолфталеина Дело в том, что фенолфталеин в сильнокислой среде (pH 12.0) — бесцветным. Такое поведение фенолфталеина объясняется тем, что в зависимости от pH среды, индикатор находится в разных формах. источник фенолфталеин — фенолфталеин … Орфографический словарь-справочник ФЕНОЛФТАЛЕИН — ( Рhеnоlphthaleinum ). a , a Ди(4 оксифенил) фталид. Синонимы: Аrkalax, Весаlax, Dаrоlах, Lахаnе, Lахin, Laxоgеn, Laхоl, Меrilax, Рhenaloin, Рugratol, Рurex, Рurgophen, Рurgyl, Тrilax и др. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок… … Словарь медицинских препаратов ФЕНОЛФТАЛЕИН — С20Н14О4, бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, tпл 259 263 .С. В аналитической химии индикатор (нейтральные и кислые растворы фенолфталеина бесцветные, щелочные малиновые), в медицине слабительное средство (устаревшее название пурген) … Большой Энциклопедический словарь ФЕНОЛФТАЛЕИН — (С20Н14О4), органическое соединение, получаемое в процессе реакции между ФЕНОЛОМ и фталевым ангидридом в присутствии СЕРНОЙ КИСЛОТЫ. Используется как химический индикатор (в нейтральных и кислых растворах бесцветен, а в щелочах малинового цвета) … Научно-технический энциклопедический словарь фенолфталеин — сущ., кол во синонимов: 3 • индикатор (26) • пурген (4) • слабительное (17) … Словарь синонимов фенолфталеин — диоксифталофенон — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность Синонимы диоксифталофенон EN phenolphtalein … Справочник технического переводчика ФЕНОЛФТАЛЕИН — Phenolphthaleinum. Синонимы: пурген, лаксатол, лаксоин. Свойства. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса. Почти нерастворим в воде, растворим в спирте (1:12). Форма выпуска. Выпускают в таблетках по 0,1 г под … Отечественные ветеринарные препараты ФЕНОЛФТАЛЕИН — (С20Н14О4) органическое соединение ароматического ряда; бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, tпл = 260 °С. В аналитической химии Ф. кислотно основный индикатор (): в кислотной среде он бесцветен, в щелочной имеет красно фиолетовый цвет. В… … Большая политехническая энциклопедия фенолфталеин — а; м. Органическое соединение, представляющее собой бесцветные кристаллы без вкуса и запаха (применяется в медицине и химической промышленности). Ф. используется как слабительное средство. Спиртовой раствор фенолфталеина. * * * фенолфталеин… … Энциклопедический словарь фенолфталеин — fenolftaleinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Indikatorius. formulė C₆H₄:[C(HOC₆H₄)₂OC(=O)] atitikmenys: angl. phenolphthalein rus. фенолфталеин ryšiai: sinonimas – 3,3 bis(4 h >Chemijos terminų aiškinamasis žodynas источник
4.1.3. Определение характера среды водных растворов веществ. Индикаторы Лакмус – красящее вещество природного происхождения, один из первых и наиболее широко известных кислотно-основных индикаторов . Добывается из растительного сырья, в частности из некоторых лишайников . Основными производителями лакмуса являются и США. В его состав входит несколько различных веществ. Применяется как индикатор для определения реакции среды. На практике используется несколько препаративных форм лакмуса: водный раствор лакмуса, полоски фильтровальной бумаги, пропитанные лакмусом, которые называют «лакмусовая бумага». Для лучшего запоминания цветов индикаторов придуманы забавные стихи. Например, для лакмуса: Индикатор – лакмус красный Щёлочь здесь – не будь разиней. Когда ж нейтральная среда, Фенолфталеин Фенолфталеин получают реакцией конденсации фенола и фталевого ангидрида в присутствии хлорида цинка. Отсюда и его название. Раньше он использовался как лекарство называемое пурген. Следует знать, что кроме свойств, приведенных в таблицах, фенолфталеин в сильнокислых средах (pH от 0 до 3) окрашен в ярко розовый цвет. В сильнощелочных средах (pH 11-13) он бесцветный. Стихи для запоминания цвета фенолфталеина: Фенолфталеиновый – в щелочах малиновый, Но, несмотря на это в кислотах он без цвета. Попасть в кислоту для других – неудача, Но он перетерпит без вздохов, без плача. Зато в щелочах у фенолфталеина Настанет не жизнь, а сплошная малина. Структурная формула фенолфталеина: Метиловый оранжевый. Применяется в качестве кислотно-основного индикатора, для титрования при определении сильных окислителей, для спектрофотометрического определении окислителей. В качестве кислотно-основного индикатора используют 0,1%-ный водный раствор метилового оранжевого. Изменяет цвет от красного в кислотной среде (pH 3,1 до 4,4) к оранжевому в нейтральной и жёлтому в щелочной. От щелочи я желт как в лихорадке, Я розовею от кислот, как от стыда. И я бросаюсь в воду без оглядки, Здесь я оранжевый практически всегда. Структурная формула метилового оранжевого: источник Дорогие друзья, Вы можете помочь материально на развитие канала и покупку оборудования для новых опытов (о_0 ) Вы так же можете подписаться, поставить лайки и поделиться этим видео с друзьями. источник
Фенолфталеи́н (4,4′-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.
При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4′-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон. Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды [2] . Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.
Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле). До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки. Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила: Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый Попасть в кислоту для других — неудача, источник
В настоящее время фенолфталеин, как слабительное, не применяется из-за выявленного большого числа побочных эффектов, в том числе, канцерогенности. Фенолфталеин — международное непатентованное наименование (МНН) лекарственного средства. По фармакологическому указателю фенолфталеин относится к группе «Слабительные средства». По АТХ — к группе «A06 Слабительные» и имеет код A06AB04. Показание к применению фенолфталеина — хронический запор. На сайте gastroscan.ru в каталоге литературы имеются разделы «Слабительные» и «Запоры и диарея», содержащие профессиональные медицинские статьи, касающиеся слабительных препаратов и их применения при запоре. В августе 1997 года FDA запретила использовать фенолфталеин в безрецептурных лекарствах. На рисунке слева: «Слабительные конфеты» Cascarets — слабительное безрецептурное лекарство, ныне запрещённое. Состав: каскара саграда , фенолфталеин, экстракт сенны.
При исследовании продающихся на американском рынке пищевых добавок «для похудения» FDA обнаружило, что некоторые из них (8 Factor Diet, 24 Hours Diet, Fatloss Slimming, Imelda Perfect Slim, Perfect Slim 5x, Royal Slimming Formula, Superslim, Zhen de Shou), содержат, несмотря на запрещение, фенолфталеин («Questions and Answers about FDA’s Initiative Against Contaminated Weight Loss Products», обновление от 01.27.2011). Торговые наименования лекарств с действующим веществом фенолфталеином, ранее применяемые в СССР: Лаксатол, Лаксиген, Лаксоин, Пурген, Пургил, Феналоин. В США — Prulet, Medilax, Phenolax, Chocolaxed. У фенолфталеина (пургена) имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, необходима консультация со специалистом. Фенолфталеин, в зависимости от кислотности среды, присоединяет или отщепляет ионы, вследствие чего меняет окраску. Из-за этой способности используется (чаще всего в виде раствора в этаноле) как кислотно-щелочной индикатор. источник фенолфталеин — фенолфталеин … Орфографический словарь-справочник Фенолфталеин — Общие … Википедия ФЕНОЛФТАЛЕИН — ( Рhеnоlphthaleinum ). a , a Ди(4 оксифенил) фталид. Синонимы: Аrkalax, Весаlax, Dаrоlах, Lахаnе, Lахin, Laxоgеn, Laхоl, Меrilax, Рhenaloin, Рugratol, Рurex, Рurgophen, Рurgyl, Тrilax и др. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок… … Словарь медицинских препаратов ФЕНОЛФТАЛЕИН — С20Н14О4, бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, tпл 259 263 .С. В аналитической химии индикатор (нейтральные и кислые растворы фенолфталеина бесцветные, щелочные малиновые), в медицине слабительное средство (устаревшее название пурген) … Большой Энциклопедический словарь фенолфталеин — сущ., кол во синонимов: 3 • индикатор (26) • пурген (4) • слабительное (17) … Словарь синонимов фенолфталеин — диоксифталофенон — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность Синонимы диоксифталофенон EN phenolphtalein … Справочник технического переводчика ФЕНОЛФТАЛЕИН — Phenolphthaleinum. Синонимы: пурген, лаксатол, лаксоин. Свойства. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса. Почти нерастворим в воде, растворим в спирте (1:12). Форма выпуска. Выпускают в таблетках по 0,1 г под … Отечественные ветеринарные препараты ФЕНОЛФТАЛЕИН — (С20Н14О4) органическое соединение ароматического ряда; бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, tпл = 260 °С. В аналитической химии Ф. кислотно основный индикатор (): в кислотной среде он бесцветен, в щелочной имеет красно фиолетовый цвет. В… … Большая политехническая энциклопедия фенолфталеин — а; м. Органическое соединение, представляющее собой бесцветные кристаллы без вкуса и запаха (применяется в медицине и химической промышленности). Ф. используется как слабительное средство. Спиртовой раствор фенолфталеина. * * * фенолфталеин… … Энциклопедический словарь фенолфталеин — fenolftaleinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Indikatorius. formulė C₆H₄:[C(HOC₆H₄)₂OC(=O)] atitikmenys: angl. phenolphthalein rus. фенолфталеин ryšiai: sinonimas – 3,3 bis(4 h >Chemijos terminų aiškinamasis žodynas источник индикатор, окрашивающийся в щелочной среде в малиновый цвет; продукт конденсации фталевого ангидрида с фенолом; используется также в качестве слабительного средства. С20Н14О4, бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, tпл 259-263°С. В аналитической химии — индикатор (нейтральные и кислые растворы фенолфталеина бесцветные, щелочные — малиновые), в медицине — слабительное средство (устаревшее название — пурген). 4,4′-диоксифталофенон, C20H14O4, бесцветные кристаллы без запаха и вкуса, очень плохо растворимые в воде, хорошо √ в спирте, tпл 259√263╟C. Получают Ф. конденсацией фенола с фталевым ангидридом. Применяют в аналитической химии как индикатор при титровании кислот и щелочей (в нейтральных и кислых растворах Ф. бесцветен, в слабощелочных √ малиново-красного цвета; область перехода при pH 8,2√10); в медицине √ как слабительное средство, лечебных эффект которого обусловлен усилением перистальтики толстого кишечника. Назначают при хронических запорах в таблетках (пурген), содержащих 0,1 г Ф. Фенолфталеи́н (4,4′-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид) — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор , изменяющий окраску от бесцветной (при pH фиолетовой, «малиновой» ; но в концентрированной щелочи — вновь бес цветен . В концентрированной серной кислоте образует розовый катион . Вещество представляет собой бесцветные кристаллы , плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире. Бисульфит соды, двууглекислая сода, персульфат соды, фенолфталеин, паранитрофенол, раствор йода, ортокрезолфталеин, мала. Изафенин синтетическое соединение, белый порошок со слабым запахом уксусной кислоты, близок по свойствам фенолфталеину, но менее токсичен. Наблюдается у некоторых лиц после приема сульфаниламидных препаратов, антипирина, хинина, фенолфталеина и др. Источник: библиотека Максима Мошкова Транслитерация: fenolftalein источник |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Традиционные названия | Фенолфталеин, пурген | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Хим. формула | C20H14O4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Физические свойства | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Молярная масса | 318,31 г/моль | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Плотность | 1,3 г/см³ | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Термические свойства | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Т. плав. | 261—263 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Классификация | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Рег. номер CAS | 77-09-8 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| SMILES | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Фенолфталеин (англ. phenolphthalein) — индикатор кислотности, краситель, в прошлом — широко распространенное ранее слабительное средство, широко известное во времена СССР, как пурген. Относится к так называемым «стимулирующим слабительным».
Фенолфталеин, бисакодил и пикосульфат натрия являются дериватам дифенилметана. Фенолфталеин ингибирует абсорбцию воды в тонкой и толстой кишке , влияя на синтез простагландинов и других эйкозаноидов, кининов и Na + , К + -АТФ-аза в энтероцитах. Абсорбируясь, фенолфталеин включается в энтерогепатическую циркуляцию, пролонгируя тем самым эффект своего действия. В больших дозах дериваты дифенилметана могут вызвать судороги, поскольку они угнетают абсорбцию электролитов. При применении фенолфталеина отмечены многочисленные побочные эффекты, включая энтеропатию с потерей белков в просвет кишки, синдром Стивенса-Джонсона и волчаночноподобные реакции (Пасечников В.Д.).
В первой половине прошлого века фенолфталеин применялся для «очищения кишечника» и как средство для похудения. На рекламе 1935-го года справа: «Первый шаг к стройности — слабительные капсулы Medilax. Для женщин, желающих улучшить свою фигуру, нет более предпочтительных слабительных. Medilax осторожно и безболезненно очищает как тонкую, так и толстую кишку, что очень важно для достижения стройности».| Фенолфталеин (pH индикатор) |
||
| нижний предел pH 0 | верхний предел pH 8,2 | |
| orange | ↔ | no |
| Фенолфталеин (pH индикатор) |
||
| нижний предел pH 8.2 | верхний предел pH 11 | |
| no’ | ↔ | magenta |
| Фенолфталеин (pH индикатор) |
||
| нижний предел pH 11 | верхний предел pH 12 | |
| magenta | ↔ | no |
Синтезируется путём конденсации фенола и фталевого ангидрида при 105—110 °C в присутствии ZnCl2 или концентрированной серной кислоты.
При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4′-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.
Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня pH среды [1] . Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.
| Форма | In | H2In | In 2− | In(OH) 3− |
|---|---|---|---|---|
| Структура |  |
 |
 |
 |
| pH | 0-3 | 4-7 | 8-10 | 11-14 |
| Реакция среды | сильнокислая | слабокислая и нейтральная | щелочная | сильнощелочная |
| Цвет | Оранжевый | Бесцветный | Розовый или фуксиновый | Бесцветный |
| Изображение |  |
 |
- ↑ В таблице приведены примерные границы существования структурных модификаций. Точные границы перехода цвета приведены в инфобоксах справа.
Применяется в аналитической химии при титровании водных растворов (используют раствор в этаноле).
До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.
Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:
Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.
Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!
источник
Различают индикаторы обратимые и необратимые. Изменение окраски первых при изменении состояния системы может быть повторено многократно. Необратимые индикаторы подвергаются необратимым химическим превращениям, например, азосоединения при окислении ионами BrO3- разрушаются. Индикаторы. которые вводят в исследуемый раствор, называют внутренними, в отличие от внешних, реакцию с которыми проводят вне анализируемой смеси. В последнем случае одну или несколько капель анализируемого раствора помещают на бумажку, пропитанную индикатором, или смешивают их на белой фарфоровой пластинке с каплей индикатора.
Индикаторы применяют чаще всего для установления конца какой-либо химической реакции, главным образом конечной точки титрования (к. т. т.) . В соответствии с титриметрическими методами различают кислотно-основные, адсорбционные, окислительно-восстановительные и комплексонометрические индикаторы.
Кислотно-основные индикаторы представляют собой растворимые органические соединения, которые меняют свой цвет или люминесценцию в зависимости от концентрации ионов Н+ (рН среды) . Применение для установления конца реакции между кислотами и основаниями (в том числе при кислотно-основном титровании) или других реакций, если в них участвуют ионы Н+, а также для колориметрического определения рН водных растворов. Причина изменения цвета индикаторов в том, что присоединение или отдача протонов его молекулами связаны с заменой одних хромофорных групп другими или с появлением новых хромофорных групп.
Если индикатор – слабая кислота HIn, то в водном растворе имеет место равновесие:
HIn + Н2О D In- + Н3О+ .
Адсорбционные индикаторы — вещества, способные адсорбироваться на поверхности осадка и менять при этом окраску или интенсивность люминесценции. Эти индикаторы, как правило, обратимы и используются в осадительном титровании В первую очередь осадком адсорбируются ионы, идентичные тем, которые входят в состав самого осадка, после чего адсорбируется индикаторы. Большая группа индикаторов — красители, адсорбирующиеся поверхностью осадка с образованием солей с ионами, содержащимися в осадке. Например, раствор эозина розового цвета, который не меняется при добавлении AgNO3. Но при титровании раствором КВr выпадающий осадок адсорбирует ионы Ag+, которые присоединяют к себе анионы эозина. Осадок при этом становится красно-фиолетовым. В к. т. т. , когда оттитрованы все ионы Ag+, окраска осадка исчезает и раствор становится снова розовым. Неорганические адсорбционные индикаторы образуют с ионами титранта цветной осадок или комплекс (как, например, применяемые в качестве индикаторов ионы СrО4- и SCN- в аргентометрии) . В качестве адсорбционных индикаторов применяются также некоторые кислотно-основные, окислительно-восстановительные и комплексонометрические индикаторы, свойства которых (константы кислотной диссоциации, окислительно-восстановительные потенциалы и константы устойчивости комплексов с катионами металлов) в адсорбированном состоянии зависят от природы и концентрации ионов на поверхности осадка.
источник
В какой среде фенолфталеин малиновый. Химия индикаторов. Фенолфталеин. Фенолфталеин, как средство для похудения
Вещества, изменяющие окраску при изменении реакции среды, – индикаторы – чаще всего сложные органические соединения – слабые кислоты или слабые основания. Схематично состав индикаторов можно выразить формулами НInd или IndOH, где Ind – сложный органический анион или катион индикатора.
Практически индикаторы применяли давно, но первая попытка в объяснении их действия была сделана в 1894 году Оствальдом, создавшим так называемую ионную теорию. Согласно этой теории, недиссоциированные молекулы индикатора и его Ind–ионы имеют в растворе разную окраску, и окраска раствора изменяется в зависимости от положения равновесия диссоциации индикатора. Например, фенолфталеин (кислотный индикатор) имеет молекулы бесцветные, а анионы малиновые; метилоранж (основной индикатор) – желтые молекулы и красные катионы.
HIndH + + Ind – IndOH
Ind + + OH –
Изменение в соответствии с принципом Ле-Шателье приводит к смещениию равновесия вправо или влево.
Согласно хромофорной теории (Ганч), появившейся позднее, изменение окраски индикаторов связано с обратимой перегруппировкой атомов в молекуле органического соединения. Такая обратимая перегруппировка в органической химии называется таутомерией. Если в результате таутомерного изменения строения в молекуле органического соединения появляются особые группировки, называемые хромофорами, то органическое вещество приобретает окраску. Хромофорами называются группы атомов, которые содержат одну или несколько кратных связей, вызывающие избирательное поглощение электромагнитных колебаний в УФ области. В роли хромофорных групп могут выступать группировки атомов и связей, как −N=N− , =С=S , −N=О, хиноидные структуры и т.д.
Когда таутомерное превращение ведет к изменению строения хромофора – окраска изменяется; если же после перегруппировки молекула не содержит более хромофора – окраска исчезнет.
Современные представления основывываются на ионно-хромофорной теории, согласно которой изменение окраски индикаторов обусловлено переходом из ионной формы в молекулярную, и наоборот, сопровождающегося изменением структуры индикаторов. Таким образом, один и тот же индикатор может существовать в двух формах с разным строением молекул, причем эти формы могут переходить одна в другую, и в растворе между ними устанавливается равновесие.
В качестве примера можно рассмотреть структурные изменения в молекулах типичных кислотно-основных индикаторов – фенолфталеина и метилового оранжевого под действием растворов щелочей и кислот (при различных значениях рН).
Реакция, в результате которой, благодаря таутомерной перестройке структуры молекулы фенолфталеина в ней возникает хромофорная группировка, обусловливающая появление окраски, протекает согласно следующему уравнению:
бесцветный бесцветный бесцветный
Индикаторы, как слабые электролиты, имеют малые величины констант диссоциации. Например, К д фенолфталеина равна 2∙10 -10 и в нейтральных средах он находится преимущественно в виде своих молекул вследствие очень малой концентрации ионов, почему и остается бесцветным. При добавлении щелочи Н + -ионы фенолфталеина связываются, «стягиваются» с ОН – -ионами щелочи, образуя молекулы воды, и положение равновесия диссоциации индикатора смещается вправо – в сторону увеличения концентрации Ind – -ионов. В щелочной среде образуется двунатриевая соль, имеющая хиноидное строение, что вызывает окраску индикатора. Смещение равновесия между таутомерными формами происходит постепенно. Поэтому и цвет индикатора изменяется не сразу, а переходя через смешанную окраску к цвету анионов. При добавлении в этот же раствор кислоты одновременно с нейтрализацией щелочи – при достаточной концентрации Н + -ионов – положение равновесия диссоциации индикатора смещается влево, в сторону моляризации, раствор снова обесцвечивается.
Аналогично происходит изменение окраски метилоранжа: нейтральные молекулы метилоранжа придают раствору желтый цвет, который в результате протонирования переходит в красный, соответствующий хиноидной структуре. Этот переход наблюдается в интервале рН 4.4–3.1:
Таким образом, окраска индикаторов зависит от рН-среды. Интенсивность окраски таких индикаторов достаточно велика и хорошо заметна даже при введении небольшого количества индикатора, не способного существенно повлиять на рН раствора.
Раствор, содержащий индикатор, непрерывно изменяет свою окраску при изменении рН. Человеческий глаз, однако, не очень чувствителен к таким изменениям. Диапазон, в котором наблюдается изменение окраски индикатора, определяется физиологическими пределами восприятия цвета человеческим глазом. При нормальном зрении глаз способен различить присутствие одной окраски в смеси ее с другой окраской только при наличии как минимум некоторой пороговой плотности первой окраски: изменение окраски индикатора воспринимается только в той области, где имеется 5-10-кратный избыток одной формы по отношению к другой. Рассматривая в качестве примера HInd и характеризуя состояние равновесия
HInd
H + + Ind –
,
можно написать, что индикатор проявляет свою чисто кислотную окраску, обычно улавливаемую наблюдателем, при
,
а чисто щелочную окраску при
Внутри интервала, определяемого этими величинами, проявляется смешанная окраска индикатора.
Таким образом, глаз наблюдателя различает изменение окраски лишь при изменении реакции среды в интервале около 2-х единиц рН. Например, у фенолфталеина этот интервал рН от 8,2 до 10,5: при рН=8,2 глаз наблюдает начало появления розовой окраски, которая все усиливается до значения рН=10,5, а при рН=10,5 усиление красной окраски уже незаметно. Этот интервал значений рН, в котором глаз различает изменение окраски индикатора, называют интервалом перехода окраски индикатора. Для метилового оранжевого К Д = 1,65·10 -4 и рК = 3,8. Это означает, что при рН = 3,8 нейтральная и диссоциированные формы находятся в равновесии в приблизительно равных концентрациях.
Указанный диапазон рН величиной приблизительно в 2 единицы для различных индикаторов не приходится на одну и ту же область шкалы рН, так как его положение зависит от конкретного значения константы диссоциации каждого индикатора: чем более сильная кислота HInd , тем в более кислой области находится интервал перехода индикатора. В табл. 18 приведены интервалы перехода и цвета наиболее распространенных кислотно-основных индикаторов.
Для более точного определения значения pH растворов используют сложную смесь нескольких индикаторов, нанесенную на фильтровальную бумагу (так называемый «Универсальный индикатор Кольтгоффа»). Полоску индикаторной бумаги обмакивают в исследуемый раствор, кладут на белую непромокаемую подложку и быстро сравнивают окраску полоски с эталонной шкалой для pH.
Интервалы перехода и окраска в различных средах
наиболее распространенных кислотно-основных индикаторов
источник
Для опыта нам понадобилось: гидроксид натрия (NaOH), уксус столовый 9%, вода, раствор фенолфталеина (пурген), бумажные кружочки, пульверизатор.
Делаем из бумаги и зубочисток цветы, пропитываем их раствором фенолфталеина и подсушиваем.
Делаем слабый раствор NaOH (средство для очистки труб) в воде. Получили слабый щелочной раствор (можно использовать вместо NaOH пищевую соду – Na2CO3).
Опрыскиваем цветы из пульверизатора раствором NaOH. Цветы становятся алыми.
Опрыскиваем цветы уксусом и цветы снова становятся белыми.
Фенолфталеин – вещество, представляющее из себя бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в спирте. Это вещество используется как индикатор щелочной среды – окрашивается в ней в малиновый цвет. Существует даже стишки для лучшего запоминания свойств данного индикатора:
Фенолфталеиновый — в щелочах малиновый,
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.
Попасть в кислоту для других — неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!
На бумажных цветах после опрыскивания их раствором NaOH создается щелочная реакция среды, и в результате бесцветный фенолфталеин становится малиновым.
Уксусная кислота нейтрализует щелочную среду и фенолфталеин снова обесцвечивается.
Такую реакцию можно использовать в изготовлении невидимых чернил. Делаем надпись раствором фенолфталеина на листе бумаге. После высыхания фенолфталеиновая надпись абсолютно не видна. Проявить такую надпись можно любым щелочным раствором.
источник
Растворы бесцветны в кислой и сильнощелочной среде. В щелочной среде раствор имеет пурпурную окраску.
Смесь 5 г фталевого ангидрида, 10 г фенола и 2 мл концентрированной серной кислоты помещают в колбу и нагревают на масляной бане в течение 1,5 ч, строго соблюдая температуру 125. 130°С (термометр в плаве) и периодически перемешивая содержимое. Горячую смесь выливают в колбу со 100 мл кипящей воды и отгоняют с водяным паром не вступивший в реакцию фенол. Во избежание разбрызгивания и связанной с этим потерей вещества жидкость нужно все время перемешивать. Раствору дают охладиться, после чего декантируют на воронку Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадок на фильтр. Затем продукт промывают декантацией двумя небольшими порциями холодной воды, присоединяют то, что все-таки попало на фильтр, к основной массе твердого вещества в стакан, растворяют в небольшом количестве теплого 4. 5%-ного раствора гидроксида натрия и отделяют фильтрованием непрореагировавший фталевый ангидрид.
К темно-красному фильтрату прибавляют уксусную кислоту до полного осаждения фенолфталеина, после чего добавляют несколько капель соляной кислоты. Спустя 1 ч продукт отфильтровывают, сушат и перекристаллизовывают из водного спирта с использованием активированного угля.
Выход около 4 г (35 . 40% от теоретического).
Фенолфталеин [2,2-бис(п-гидроксифенил)фталид] — бесцветные ромбические иглы (перекристаллизация из разбавленного этилового спирта) с т. пл. 261 °С; трудно растворим в воде (0,018 г в 100 мл), хорошо— в этиловом спирте (20,9 г в 100 мл), умеренно — в диэтиловом эфире (5,92 г в 100 мл).
Смесь 10 г (0,068 мол) фталевого ангидрида, 25 г (0,266 мол) фенола и 15 г (0,11 мол) безводного хлористого алюминия осторожно нагревают на масляной бане. Когда температура реакционной смеси достигает
46°, начинается бурная реакция с выделением хлористого водорода. В течение 1 часа при медленном повышении температуры до 100° реакция завершается и реакционная смесь затвердевает. Остаток после перегонки полученного продукта с водяным паром экстрагируют сначала с разбавленной соляной кислотой для удаления хлористого алюминия, потом с разбавленным раствором едкого натра. Подкислением щелочной вытяжки разбавленной кислотой выделяют осадок фенолфталеина. Кристаллизуют из 70%-ного метанола.
При добавлении щелочи водный раствор приобретает розовую окраску (см фото).
Лекарственное средство: слабительное (торговое название пурген). Кислотно-основной индикатор (pH перехода окраски 8,2-9.8).
При сплавлении с едким натром дает 4,4′-дигидроксибензофенон, при нагревании с концентрированной серной кислотой дает фенол и 2-гидроксиантрахинон.
- The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989. — С. 1150-1151
- Беликов В.Г. Учебное пособие по фармацевтической химии. — М.: Медицина, 1979. — С. 160
- Девяткин В.В., Ляхова Ю.М. Химия для любознательных, или о чем не узнаешь на уроке. — Ярославль: Академия Холдинг, 2000. — С. 53
- Индикаторы. — Т.1. — М.: Мир, 1976. — С. 135-136
- Справочник по растворимости. — Т.1, Кн.2. — М.-Л.: ИАН СССР, 1962. — С. 1249, 1371, 1526, 1585
- Справочник химика. — Т.2. — Л.-М.: Химия, 1964. — С. 1052-1053
- Химическая энциклопедия. — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 74
- Энциклопедия для детей. — Т.17: Химия. — М.: Аванта+, 2004. — С. 163
Если не нашли нужное вещество или свойства можно выполнить следующие действия:
- Написать вопрос на форум сайта (требуется зарегистрироваться на форуме). Там вам ответят или подскажут где вы ошиблись в запросе.
- Отправить пожелания для базы данных (анонимно).
Если вы нашли ошибку на странице, выделите ее и нажмите Ctrl + Enter.
© Сбор и оформление информации: Руслан Анатольевич Кипер
источник
Малиновая окраска фенолфталеина появляется вследствие образования в растворе гидроксида натрия. [1]
Малиновую окраску фенолфталеина вызывают щелочи. [2]
Почему малиновая окраска фенолфталеина в растворе ацетата натрия становится более интенсивной при нагревании раствора и снова бледнеет при его охлаждении. [3]
Как известно, малиновая окраска фенолфталеина указывает на избыток в растворе ионов ОН -, другими словами, на щелочной характер раствора. [4]
При встряхивании пробирки малиновая окраска фенолфталеина не исчезает. При ее нагревании стеариновая кислота плавится, после помешивания нейтрализует щелочь, и малиновая окраска фенолфталеина исчезает. [5]
Ионы гидроксила вместе с неразрядившимися ионами натрия образуют вокруг катода щелочную среду, о чем свидетельствует появление малиновой окраски фенолфталеина , добавленного в это колено трубки. Медь ( или железо) катода участия в процессе восстановления не принимает: их атомы принять электроны не могут, они лишь проводники электронов. На аноде же за право отдать электроны ( окислиться) борются уже три вида частиц: ионы хлора, молекулы воды ( она может быть и восстановителем. [6]
Появляется малиновая окраска фенолфталеина . Охладить, и окраска исчезает. [7]
Как известно, малиновая окраска фенолфталеина указывает на избыток в растворе ионов ОН -, другими словами, на щелочной характер раствора. [8]
При действии на вещество А кислотой Б выделяется бесцветный газ В с резким запахом. Этот газ обесцвечивает малиновую окраску фенолфталеина в некотором растворе, образуя при этом вещество А. [9]
В пробирку налить слабый раствор щелочи и 1 — 2 капли фенолфталеина. При добавлении раствора серной кислоты малиновая окраска фенолфталеина пропадает. [10]
При встряхивании пробирки малиновая окраска фенолфталеина не исчезает. При ее нагревании стеариновая кислота плавится, после помешивания нейтрализует щелочь, и малиновая окраска фенолфталеина исчезает. [11]
С окисью серебра реагируют соединения № 1, № 3, № 5 и № 6, причем вещество № 5 не образует черного осадка. При действии водного раствора щелочи легко реагируют вещества № 5 и № 6, образуя растворимые в воде соединения; вещества № 1 и № 3 также способны реагировать со щелочью, однако реакции происходят медленно, причем при нагревании соединения № 1 с раствором щелочи малиновая окраска фенолфталеина постепенно исчезает. [12]
Ввиду выпадения осадка и образования воды электропроводность раствора уменьшается, следовательно, яркость накала лампочки ослабевает. По достижении эквивалентной точки титрования лампочка гаснет. Одновременно исчезает и малиновая окраска фенолфталеина . Избыточное количество серной кислоты вновь увеличивает электропроводность раствора и лампочка снова загорается. [13]
Из проверенных данных видно, что общее содержание кислот в смеси их без ингибитора и в электролите с ингибитором, учитывая объем прибавленного ингибитора, практически совпадает, но содержание серной кислоты в электролите найдено меньшим, а фосфорной большим, чем в исходной кислотной смеси. Это еще более заметно при анализе электролитов с большим содержанием ингибитора. Обусловлено это, по-видимому, влиянием ингибитора как слабого основания. При малом рН раствора, до перехода розовой окраски метилоранжа в желтую, ингибитор связан с кислотой, нейтрализуя ее, соответственно своей силе, как основания, вследствие чего до перехода окраски метилоранжа на титрование расходуется меньше едкого натра, чем при титровании чистой кислотной смеси без ингибитора. При большом рН раствора, когда появляется малиновая окраска фенолфталеина , ингибитор, как слабое основание, вытесняется щелочью и поэтому общее количество щелочи, пошедшей на титрование электролита с ингибитором, такое же как и при титровании кислотной смеси, не содержащей ингибитора. [14]
Затем промывают водой, высушивают и взвешивают. При растворении в НС1 наблюдается образование в растворе тонкой взвеси распыленного металлического алюминия. Поэтому полученный раствор нагревают до растворения этой взвеси. Растворяют — 0 5 г А1, на это требуется — 10 мин. Прозрачный раствор переводят в мерную колбу емкостью 50 мл и отбирают различные аликвотные части ( 5 — 25 мл), в зависимости от содержания цинка, в делительную воронку емкостью 150 — 200 мл, разбавляют раствор до 50 мл. Добавляют 50 % — ный раствор лимоннокислого атрия из расчета 10 мл на 0 5 г А1, несколько капель фенолфталеина, NH4OH по каплям до малиновой окраски фенолфталеина и производят первую экстракцию дитизоном. [15]
источник