13 .Яблочная кислота по заместительной номенклатуре имеет название 2-гидроксибутандиовая кислота. Ее структурная формула
а) COOH-CH(OH)-CH2-COOH
14 .Данной формуле соответствует название:
CH3 — C — C C — CH3 б) 4,4- диметилпентин-2
15 . Соединение с π,π-сопряженной системой
16 . Реакция взаимодействия этилбензола с бромом при облучении
УФ-светом относится к типу
В) свободно-радикальное замещение
17. Качественная реакция на непредельные углеводороды
В) с бромной водой
18 .Метилкетоны идентифицируют реакцией образования
Б) иодоформа
19. 1-метоксибутанол-1 образуется в результате взаимодействия
20. В отличии от уксусной муравьиная кислота реагирует с
В) оксидом магния
1.Функциональная группа это
А) атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединений к определенному классу веществ и ответственные за его химические свойства
3 .Ориентанты I рода направляют вновь входящие заместители в
Б) орто-, пара- положение
4 .Ориентанты II рода направляют вновь входящие заместители в
А) мета- положение
5 .Молекула акролеина (пропеналь) является
Б) сопряженной
А) уменьшаются
8 .Основные свойства возрастают в ряду
20. При гидролизе сложного эфира в кислой среде образуются
В) одна молекула спирта и одна молекула кислоты
В) взаимное превращение изомеров с переносом какой-либо подвижной группы и соответственно перераспределение электронной плотности
Б) стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами,
Б) явление выравнивания связей и зарядов в реальной молекуле (частице) по сравнению с идеальной, но несуществующей структурой
А) ароматические соединения
15 . Продуктом гидролиза пропилацетата являются
19 . 1-метоксибутанол-1 образуется в результате взаимодействия
20. Соединение, взаимодействующее с реактивом Толленса (оксид серебра в виде аммиачного комплекса [Аg(NH3)2]ОН)
Б) формальдегид
3.У циклогексанола в конформации «кресло» преобладает
Б) экватриальное положение заместителя
А) уменьшаются
17 .Яблочная кислота по заместительной номенклатуре имеет название 2-гидроксибутандиовая кислота. Ее структурная формула
а) COOH-CH(OH)-CH2-COOH
19 . 1-метоксибутанол-1 образуется в результате взаимодействия
20 .Качественная реакция на наличие диольного фрагмента в органических соединениях – реакция с
2.Между атомами углерода в молекуле ацетилена
г/ одна s-связь и две π –связи
4.Реакции замещения в бензольном ядре идут по механизму:
В/ электрофильного замещения
5.Не взаимодействуют со щелочами:
Г/ одноатомные спирты
6.Альдегидную группу идентифицируют реакцией образования:
Б/ серебрянного зеркала
9. При действии на первичную ароматическую аминогруппу нитритом
натрия в кислой среде образуется:
г/ нитросоединение
10.Не взаимодействуют со щелочами:
Г/ одноатомные спирты
12.Общим реактивом на фенолы является:
Г/ р-р хлорида железа
14.Соли щавелевой кислоты являются реактивом на катион:
2.Атомы углерода в алкенах находятся в состоянии:
б/ sp 2 — гибридизации
4.Для получения гомологов бензола используется реакция:
А/ алкилирования
8.Характерными для алканов являются реакции
В/ замещения
11.«Отщепление атома водорода преимущественно происходит от
наименее. гидрогенизированного атома углерода » — правило Зайцева
14.При окислении толуола раствором KMnO4 образуется:
15.Допишите уравнение реакции:
С2Н5Br + KOH (водный р-р)→ →С2H5OH+KBr
1. Вещества, имеющие одинаковый молекулярный состав, но разное
химическое строение, называются . изомеры!
3.Бутадиен имеет формулу:
б/ СН2 = СН — СН = СН
12.Масляная кислота имеет формулу:
13.По правилу Марковникова: «водород присоединяется к
наиболее. гидрогенизированному атому углерода».
15. Хлороформ имеет формулу:
1. Этан имеет формулу: а/ C2H6
2.Правильное название алкена с углеродным скелетом:
б/ 6,6-диметилгептен-2
Н3С — С — СН2 — СН2 — СН = СН — СН3
5.Фенолы являются производными
в/ ароматических углеводородов
6.Щавелевая кислота имеет формулу:
Г/ НООС — СООН
9.Характерными для алкенов являются реакции:
А/ присоединения
12.Для циклопропана характерен тип реакций .
Б) присоединения
2.Атомы углерода в алканах находятся в состоянии:
в/ sp 3 — гибридизации
4.Йодоформ имеет формулу б/ CHJ3
5.К двухатомным фенолам относится:
9.При гидролизе сложного эфира R — C – OŔ образуются:
г/ одна молекула спирта и одна молекула кислоты
12.Реакцию гидратации алкинов открыл:
г/ Михаил Иванович Кучеров
14.Общим качественным реактивом на фенолы является:
источник
Метионин – незаменимая кодируемая аминокислота.
Химическая формула: CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH – 2-амино-4-метилтиобутановая кислота (алифатическая аминокислота).
Бесцветные кристаллы со специфическим неприятным запахом, растворимы в воде, ограниченно — в этаноле, не растворимы в спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле.
L-Метионин — необходимый компонент пищи для человека и животных. Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов; особенно богат метионином казеин.
Метионин является источником атома серы для синтеза цистеина, участвует в реакциях метилирования нуклеиновых кислот, протеинов и фосфолипидов, биосинтезе биологически активных веществ, например креатина, холина, адреналина. Реакции метилирования необходимы для осуществления таких функций, как мышление, репарация ДНК, включение и выключение генов, борьба с инфекциями, нейтрализация гормонов и ксенобиотиков. Фактическим донором метильных групп в реакциях трансметилирования является не свободный метионин, а так называемый активный метионин – S-аденозилметионин, который образуется в процессе АТФ-зависимой реакции, катализируемой метионин-аденозилтрансферазой.
Организмы способны усваивать как L-метионин, так и D-метионин. При этом D-метионин превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую кислоту, которая аминируется с обращением конфигурации. Легко всасывается в кишечнике, с мочой выделяется в небольшом количестве.
Пищевые источники метионина — белок животного и растительного происхождения, в т.ч. молочный белок (нежирный творог — 480, жирный творог — 384, жирный кефир — 81, голландский сыр — 865), мясо (говядина — 515, бройлеры — 510), яйца — 424, рыба (треска — 500, ставрида — 700, скумбрия — 600 мг%).
Промышленный синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида.
Фармакологическое действие — гепатопротекторное.
Участвует в синтезе холина, фосфолипидов, мобилизации нейтрального жира из печени (липотропный эффект).
Участвует в образовании и обмене всех других серусодержащих аминокислот, адреналина, креатина, цианокобаламина, аскорбиновой и фолиевой кислот, ряда гормонов, ферментов.
Обладает антитиреотропным действием, уменьшает потерю фосфолипидов мембран. Дезинтоксицирующий эффект связан с метилирующей и транссульфирующей способностью метионина.
Является главным поставщиком серы, которая предупреждает расстройства в формировании ногтей, кожи, волос, укрепляет волосяные луковицы.
Метионин+цистин: адекватный уровень потребления — 1.8 г в сутки, верхний допустимый уровень потребления — 2,8 г в сутки
Дефицит метиловых групп, донорами которых являются как молекулы метионина (через SAM), так и холина (через бетаин, метионин, и SAM), сопутствует многим патологическим состояниям, среди которых синдром хронической усталости, нарушение сна, депрессия, аллергия, атеросклероз и др.
Показания к применению
- Профилактика и лечение заболеваний печени, сопровождающихся жировой инфильтрацией гепатоцитов.
- Профилактика токсических поражений печени, в т.ч. алкоголем.
- В составе комбинированной терапии: при дефиците белка различного происхождения, задержке роста у детей, атеросклерозе, сахарном диабете.
- При беременности в составе комплексной терапии при токсикозе, при пониженном белке, проблемах с плацентой.
- В спортивной медицине – для выведения аммиака, который образуется после распада протеина
- В косметологии для улучшения состояния кожи.
Следует назначать в балансе с другими аминокислотами. Несбалансированное применение метионина в больших дозах может оказать повреждающее действие на клетки печени и других органов.
При одновременном применении с леводопой ее эффективность уменьшается.
источник
МЕТИОНИН (2-амино-4-метилтиобутановая кислота, Met; М) CH 3 SCH 2 CH 2 CH(NH 2 )COOH, молекулярная масса 149,21; бесцветные кристаллы со специфический неприятным запахом. Для L-, D- и D,L-M. температура плавления соответственно 280-282, 200-240 и 281 °С (все изомеры плавятся с различные); для L-М. и D-M. [a] D 20 соответственно +23,7° и — 23,7° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НСl); растворим в воде, ограниченно — в этаноле, не растворим в спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. При 25 °С для L-М. рК а 2,28 (СООН) и 9,21 (NH 2 ); pI 5,74.
По химический свойствам МЕТИОНИН-алифатич. a-аминокислота. При восстановлении МЕТИОНИН с помощью HI в присутствии красного фосфора образуется 2-амино-4-меркаптобутановая кислота (гомоцисте-ин). В мягких условиях МЕТИОНИН окисляется до метионинсуль-фоксида; Н 2 О 2 , НСlO 4 и др. сильные окислители окисляют МЕТИОНИН до метионинсульфона. При синтезе из МЕТИОНИН пептидов для защиты g-метилтиогруппы остатка МЕТИОНИН ее окисляют до суль-фоксида, который по окончании синтеза может быть восстановлен меркаптоэтанолом.
L-М.-необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина; особенно богат МЕТИОНИН казеин. МЕТИОНИН играет важную роль в био-синтетич. метилировании.
Организмы способны усваивать как L-М., так и D-M. При этом D-M. превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую кислоту, которая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтез МЕТИОНИН: из 2-амино-4-гидроксибутановой кислоты (гомосе-рина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой кислоты или до гомосерина.
Выделяют МЕТИОНИН из гидролизатов казеина. Пром. синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. В спектре ПМР L-М. в D 2 O химический сдвиги (в м. д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).
S-Метилированный L-М. (метионинметилсульфоний-хлорид, или активный МЕТИОНИН)-витамин для млекопитающих и человека. L-М. применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лек. средство для лечения и предупреждения заболеваний и токсич. поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов. Специфич. расщепление пептидных связей по остаткам МЕТИОНИН при обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков. Колориметрич. определение МЕТИОНИН основано на образовании окрашивания при действии нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-М. выделен из казеина в 1922 МЕТИОНИН Мюллером. Его мировое производство около 150 т/год
Химическая энциклопедия. Том 3 >> К списку статей
источник
Метионин — алифатическая незаменимая серосодержащая α-аминокислота. Она необходима для синтеза белков, поддержания роста и азотистого равновесия организма.
Метионин — 2-амино-4-метилтиобутановая или α-амино-γ-метилтиомаслянная кислота.
Метионин (Мет, Met, М) обладает всеми свойствами, присущими алифатическим α-аминокислотам, химическая формула HO2CCH (NH2) CH2CH2SCH3.
Наличие в молекуле вещества метилтиогруппы обуславливает участие метионина как в реакциях восстановления, так и в реакциях окисления.
Впервые метионин выделен Мюллером из продуктов гидролиза казеина в 1922 году, вскоре было установлено его строение, а в 1928 году осуществлен синтез учеными Берджером и Койн.
Суточная потребность в метионине составляет 2-4 грамма.
Метионин представляет собой белые листообразные кристаллы с неприятным запахом, легко растворимые в холодной воде, в горячем разбавленном этиловом спирте, не растворимые в спирте, диэтиловом эфире, петролейном эфире, бензоле, ацетоне. Плавится с разложением при температуре 280-282°C.
Особая биологическая роль аминокислоты метионина в обмене веществ связана с тем, что она содержит подвижную метильную (-СН3) группу, которая передается на другие соединения.
Метионин играет исключительно важную роль в обмене веществ и в процессах метилирования и трансметилирования. В процессе деметилирования метионина образуется гомоцистеин (токсичное вещество).
Для нормального функционирования систем организма достаточно употребления в пищу продуктов богатых витамином В12, витамином В6, фолиевой кислотой, т.к. они необходимы для превращения гомоцистеина в метионин (В12, фолиевая кислота) и цистеин (В6).
При недостатке этих веществ в организме наблюдается переизбыток токсичного для нас гомоцистеина (гомоцистеиннемия). В этом случае клетки выталкивают его в кровь.
Попав в плазму крови гомоцистеин повреждает стенки артерий, образуя дырочки. Вследствие этого через них в окружающие ткани начинает выходить плазма. Кровь сгущается. Объем циркулирующей крови уменьшается и организм, защищая себя, выбрасывает в кровь гормоны, повышающие давление.
Для того, чтобы заделать дырочки организм использует холестерин в качестве пластыря. Результат – антисклеротическая бляшка на месте повреждения сосуда. Это происходит не только в случае повышенного содержания холестерина, но и при его норме или даже пониженном содержании, т.к. повреждение надо закрыть любой ценой.
Переедание продуктов с высоким содержанием метионина, недостаток витаминов в рационе (зеленые овощи, шпинат, салат и др.) и злоупотребление кофе, спиртными напитками, а также курение – одна из основных причин гипертонии и атеросклероза.
Метильные группы метионина используются для синтеза холина, который участвует в обмене липидов. Метионин, также как и холин, относится к
липотропным веществам, оказывая влияние на обмен липидов и фосфолипидов, он важен в профилактике атеросклероза.
Способностью метионина участвовать в синтезе холина и лецитина обусловлен его лиотропный эффект (удаление из печени избытка жира).
При атеросклерозе метионин снижает концентрацию холестерина и повышает концентрацию фосфолипидов крови.
Метионин играет важную роль в функции надпочечников, он необходим для синтеза адреналина.
Имеются данные о профилактическом действии метионина при лучевых поражениях и бактериальной интоксикации.
Метионин усиливает желчеотделение, увеличивает концентрацию желчных кислот в желчи.
Метионин оказывает положительное влияние на работу печени, он участвует в поддержании на достаточном уровне глутатиона — серусодержащего пептида, защищающего печень от токсического повреждения свободными радикалами.
Находит применение метионин и при лечении психических заболеваний, т.к. снижает концентрацию гистамина в крови.
Мясо (курица, индейка, свинина, баранина), рыба (семга, горбуша, карп, лосось, треска, судак), креветки филе, сыр твердый, молоко, яйцо, кунжут, грецкие орехи, соя, горох, фасоль, гречневая крупа, капуста брокколи, рис неочищенный, кукурузная и пшеничная мука.
Однако, избыточное или недостаточное введение в организм метионина вызывают нарушение обменных процессов.
Как эффективное лечебное средство показал себя метионин в педиатрии. При приеме препарата улучшается общее состояние и эмоциональный тонус, наступают благоприятные сдвиги в развитии моторных функций, повышается аппетит и увеличивается масса тела.
У детей нормализуются показатели азотистого обмена: увеличивается выведение мочевины, уменьшается экскреция аммиака и аминокислот, повышается содержание белка в сыворотке крови.
Метионин является ценным средством при лечении гипотрофии (белково-энергетическая недостаточность) І – ІІІ степени, вызванной дизентерией. В этом случае благоприятное действие аминокислоты связано с улучшением функции печени в различных процессах азотистого обмена.
Применение метионина, детям при умственном утомлении, оказывает значительный терапевтический эффект. Метионин является добавочным фактором «питания» головного мозга и рекомендуется применять в сочетании с глютаминовой кислотой и витаминами группы В.
Метионин используется для лечения депрессии. Он помогает повысить настроение, даже в случаях тяжелой депрессии. Метионин применяется при анемиях.
Применяется метионин и в спортивной медицине. В целях стимуляции белкового синтеза на фоне нагрузок силового характера необходимо максимальное обеспечение организма достаточным количеством пластического материала.
Пластические нужды организма могут быть обеспечены полиаминокислотными комплексами, состоящими из незаменимых аминокислот: триптофан — 1,0, изолейцин — 2,5, лейцин — 4,0, лизин — 5,0, метионин — 3,0, фенилаланин — 3,5, треонин — 2,5, валин — 3,5.
Препарат – «Метионин»
Применяется для лечения и профилактики заболеваний и токсических поражений печени: токсический гепатит, алкогольная болезнь печени, цирроз печени, отравления препаратами мышьяка, хлороформом, бензолом.
Для комбинированной терапии при хроническом алкоголизме, сахарном диабете, для лечения дистрофий, которые развиваются при белковой недостаточности после дизентерии и инфекционных заболеваний, атеросклероза, при тяжелых хирургических операциях, ожогах.
Препараты квадевит и декамевит
Оба препарата представляют собой поливитаминные комплексы, содержащие аминокислоты: квадевит – глютаминовую кислоту и метионин, декамевит – метионин.
Квадевит применяют в качестве средства профилактики и лечения преждевременного старения.
Его назначают лицам пожилого и старческого возраста при состояниях связанных с гипо- и авитаминозом, в комплексном лечении атеросклероза, при нарушениях мозгового кровообращения, сердечно-сосудистой недостаточности, для усиления функциональной активности сердечной мышцы, печени и почек.
В хирургии квадевит используют с целью стимуляции заживления ран. Препарат назначают также для уменьшения токсичности и ослабления побочных эффектов нейротропных, химиотерапевтических и других лекарственных средств.
Декамевит нормализует обмен веществ и общее состояние в пожилом и старческом возрасте, при умственном и физическом истощении, в том числе и в спортивной медицине, расстройствах сна и аппетита, при применении антибиотиков, в период выздоровления после тяжелых заболеваний.
источник
Б) серебрянного зеркала
009. Не взаимодействуют со щелочами:
Г) одноатомные спирты
010 Альдегиды с жидкостью Фелинга при нагревании образуют осадок:
Б/ кирпично-красного
001. Реакция гидролиза сложного эфира протекает по механизму
+б) нуклеофильного замещения
002. При гидролизе сложного эфира в кислой среде образуются
+в) одна молекула спирта и одна молекула кислоты
003. Продуктом гидролиза пропилацетата являются
004.. К двухосновным кислотам относится
Г) щавелевая
005. Соли щавелевой кислоты являются реактивом на ион
006.Электроноакцепторные заместители кислотность
а) усиливают
007.Электронодонорныее заместители кислотность
в) уменьшают
008. Функциональные производные карбоновых кислот получают в результате реакций
Б) нуклеофильного замещения
009. В отличии от уксусной муравьиная кислота реагирует с
в) оксидом магния
010. В реакциях ацилирования наибольшую активность проявляют
А) галогенангидриды карбоновых кислот
001. Качественной реакцией на винную кислоту является реакция с
002. Из приведенных гидроксикислот в реакцию элиминирования вступает
003. При нагревании превращается в лактон кислота
+а) 4-гидроксигексановая
004. Декарбоксилируется легче кислота
+а) НООСС(О)СН2СООН
005 Из приведенных структурных формул соответствует строению соединения с молекулярной формулой С2Н5NО2, которое легко растворяется в кислотах и щелочах, а при нагревании образует дикетопиперазин
006. Не образуют хелатные комплексы с гидроксидом меди (II)
007.Барбитураты применяют как
+г) снотворное средство
008. Качественной реакцией на мочевую кислоту является образование:
+б) мурексида
009. Ацидофобными свойствами обладают
010.Реакция с ацетатом свинца в присутствии щелочи является качественной на:
+в) сложными эфирами глицерина и высших карбоновых кислот
002 К сложным липидам относится
+а) фосфатидилсерин
003. Неверным является высказывание относительно ненасыщенных жирных кислот, входящих в состав липидов
+г) двойные связи не сопряжены
004. Неверным является высказывание по отношению к линолевой кислоте
+г) в углеводородном радикале имеется π,π-сопряженная система
005. Триацилглицерин твердой консистенции
+а) 1,2,3-три-О-пальмитоилглицерин
006. Иодное число является показателем:
+г) содержания в жире ненасыщенных жирных кислот
007. Стероиды являются производными
+в) циклопентанпергидрофенантрена
008 Обусловливает выделение алкалоидов из растений с помощью подкисленных экстрагентов наличие
+б) атомов азота, обладающих основным характером
009. Алколоид никотин содержит гетероциклическую систему
010В состав женских половых гормонов входит:
А) различные геометрические формы, возникающие в результате вращения вокруг одинарных связей
Б) стереоизомеры, не являющиеся энантиомерами,
3.Вид и знак электронных эффектов у карбоксильной группы в молекуле бензойной кислоты
4.Более сильными основными свойствами в ряду фенол и бензиловый спирт обладает
Б) бензиловый спирт
5.Согласно теории Бренстеда – Лоури кислота это
А) нейтральная молекула или ионы, способные отдавать протон (донор протонов)
6 .Верное количество стадий и их названия в механизме Sr
В) 1.инициация; 2. рост цепи; 3. обрыв цепи
7..Аминокислота метионин CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH по заместительной номенклатуре ИЮПАК имеет название
Б) 2-амино-4-метилтиобутановая кислота
8. .Яблочная кислота по заместительной номенклатуре имеет название 2-гидроксибутандиовая кислота. Ее структурная формула
а) COOH-CH(OH)-CH2-COOH
11. Реакции замещения в бензольном ядре идут по механизму
В) электрофильного замещения
12. Для получения гомологов бензола используется реакция
А) алкилирования
18 .Метилкетоны идентифицируют реакцией образования
Б) иодоформа
19 . Продуктом гидролиза пропилацетата являются
20 .К двухосновным кислотам относится
В) щавелевая
Б) ассиметричный атом (C,Si,N), связанный с четырьмя различными заместителями
2 .По предложению М.А.Розанова в 1906г. за конфигурационный стандарт был принят
В) глицериновый альдегид
3 .Вид сопряжения у молекулы пиррола (пятичленный гетероцикл с одним гетероатомом)
В) р,p сопряжение и p,p сопряжение
6 .В ряду ароматических соединений: пара-метилфенол → фенол → пара-нитрофенол кислотные свойства
+а) увеличиваются
7 В реакциях Ae участвуют
А) ненасыщенные алифатические углеводороды
8 .Из предложенных соединений (толуол, бензол) в более мягких условиях хлорируется
9 .Соединение CH3-CH=CH-CH3 по заместительной номенклатуре ИЮПАК имеет название
10 . Соединение C2H5-CH(OH)-CH3 по заместительной номенклатуре ИЮПАК имеет название
11 .Аминокислота валин CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH по заместительной номенклатуре ИЮПАК имеет название
а) 2-амино-3-метилбутановая кислота
12 .Аминокислота метионин CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH по заместительной номенклатуре ИЮПАК имеет название
источник
МЕТИОНИН (2-амино-4-метилтиобутановая кислота, Met; М) CH 3 SCH 2 CH 2 CH(NH 2 )COOH, мол.метионин 149,21; бесцв. кристаллы со специфич. неприятным запахометионин Для L-, D- и D,L-M. т.пл. соотв. 280-282, 200-240 и 281 °С (все изомеры плавятся с разл.); для L-метионин и D-M. [a] D 20 соотв. +23,7° и — 23,7° (концентрация 5 г в 100 мл 5 н. НСl); раств. в воде. ограниченно — в этаноле. не раств. в спиртах. диэтиловом эфире. ацетоне. бензоле. При 25 °С для L-метионин рК а 2,28 (СООН) и 9,21 (NH 2 ); p I 5,74.
По химетионин свойствам метионин-алифатич. a -аминокислота. При восстановлении метионин с помощью HI в присутствии красного фосфора образуется 2-амино-4-меркаптобутановая кислота (гомоцисте-ин). В мягких условиях метионин окисляется до метионинсуль-фоксида; Н 2 О 2 , НСlO 4 и др. сильные окислители окисляют метионин до метионинсульфона. При синтезе из метионин пептидов для защиты g-метилтиогруппы остатка метионин ее окисляют до суль-фоксида, который по окончании синтеза метионин б. восстановлен меркаптоэтанолометионин
L-метионин-необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина. особенно богат метионин казеин. метионин играет важную роль в био-синтетич. метилировании.
Организмы способны усваивать как L-метионин, так и D-M. При этом D-M. превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую кислоту, которая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтез метионин: из 2-амино-4-гидроксибутановой кислоты (гомосе-рина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой кислоты или до гомосерина.
Выделяют метионин из гидролизатов казеин.. Прометионин синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. В спектре ПМР L-метионин в D 2 O химетионин сдвиги (в метионин д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).
S-Метилированный L-метионин (метионинметилсульфоний-хлорид, или активный метионин)-витамин для млекопитающих и человека. L-метионин применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лек. ср-во для лечения и предупреждения заболеваний и токсич. поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов. Специфич. расщепление пептидных связей по остаткам метионин при обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков. Колориметрич. определение метионин основано на образовании окрашивания при действии нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-метионин выделен из казеин. в 1922 И. Мюллерометионин Его мировое производство ок. 150 т/год
источник
МЕТИОНИН — Действующее вещество ›› Метионин* (Methionine*) Латинское название Methionine АТХ: ›› A05BA Препараты для лечения заболеваний печени Фармакологические группы: Белки и аминокислоты ›› Гепатопротекторы Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› E46… … Словарь медицинских препаратов
МЕТИОНИН — Methioninum. Свойства. Белый кристаллический порошок со слабым неприятным запахом, растворимый в горячей воде (60°С) 1:20. Водные растворы стерилизуют при 100°С в течение 30 минут. Форма выпуска. Выпускают в порошке и таблетках по 0,25 и 0,5 г … Отечественные ветеринарные препараты
МЕТИОНИН — CH3(S)CH2CH2CH(NH2).COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп ( CH3) при биосинтезе холина, адреналина и других биологически важных веществ, а также источником серы при биосинтезе… … Большой Энциклопедический словарь
МЕТИОНИН — (сокр. Met, Мет), L 2 амино 2 метилмеркаптомасляная кислота, незаменимая гликогенобразующая серусодержашая аминокислота. Входит в состав большинства белков (мн. растит, белки бедны М.). S аденозилметионин (активный М.) донор метильных групп,… … Биологический энциклопедический словарь
МЕТИОНИН — (CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH), растворимая АМИНОКИСЛОТА из группы основных, встречающаяся в белках. Ее отличие в том, что она содержит серу. Необходима детям для роста и взрослым для поддержания азотного равновесия … Научно-технический энциклопедический словарь
метионин — сущ., кол во синонимов: 5 • аминокислота (36) • антиоксидант (26) • лекарство (1413) … Словарь синонимов
метионин — Аминокислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN methionine … Справочник технического переводчика
метионин — CH3(S)CH2CH2CH(NH2)·COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп (–СН3) при биосинтезе холина, адреналина и других биологически важных веществ, а также источником серы при биосинтезе… … Энциклопедический словарь
метионин — methionine [Met] метионин [мет]. Hезаменимая аминокислота, L α амино γ метилмеркаптомасляная кислота, участвует в процессах ферментативного метилирования в качестве донора метильных групп; кодон АУГ. (Источник: «Англо русский… … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.
метионин — metioninas statusas T sritis chemija formulė CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH santrumpa( os) Met, M atitikmenys: angl. methionine rus. метионин ryšiai: sinonimas – 2 amino 4 metiltiobutano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
источник
α-амино-γ-метилтиомасляная кислота, 2-амино-4-метилтиобутановая кислота, метионин (МЕТ)
Метионин имеет метильную группу, благодаря которой способствует предупреждению ожирения печени, метионин участвует в синтезе гормонов, ферментов, за счет подвижной метильной группы способен удалять токсические вещества. Метионин используется в качестве лекарственного препарата для лечения и предупреждения заболеваний печени. Особенно много его в казеине, поэтому очень необходим в рационе творог.
Метионин и цистеин относят к так называемым серусодержащим аминокислотам, их особенно много в белках, которые входят в состав роговых образований: волосы, шерсть. рога, копыта, ногти.
α-аминоизовалериановая кислота, 2-амино-3-метилбутановая кислота, валин, (ВАЛ).
α-амино-β-оксимасляная кислота, 2-амино-3-гидроксибутановая кислота, треонин (ТРЕ)
α-аминоизокапроновая кислота, 2-амино-3-метилпентановая кислота,
Лейцин в большом количестве содержится в гемоглобине, казеине, яичном альбумине.
α-амино-β-метилвалериановая кислота, 2-амино-4-метилпентановая кислота, изолейцин (ИЛЕ)
II. Моноаминодикарбоновые аминокислоты (кислые).
α-аминоянтарная кислота, 2-аминобутадиовая кислота,
аспарагиновая кислота (АСП)
принимает участие в реакциях переаминирования.
α-аминоглутаровая кислота, 2-аминопентандиовая кислота, глутаминовая кислота (ГЛУ)
В биоснтезе белков принимают участие амиды аспарагиновой и глутаминовой кислот.
источник
Метионин (2-амино-4-метилтиобутановая кислота, Met, M) бесцветное кристаллическое вещество со специфическим неприятным запахом. Растворим в воде и ограничеснно растворим в этаноле. Не растворим в высших спиртах, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле. Метионин содержит асимметрический атом углерода, соответственно, существует два изомера — L-метионин и D-метионин. Синтетический D,L-метионин представляет собой рацемическую смесь. L-метионин — незаменимая кодируемая аминокислота, которая не вырабатывается животными организмами, что, соответственно, требует её поступления извне. Организмы также способны усваивать и D-метионин, преобразуя его в L-форму.
В промышленности рацемический D,L-метионин получают из 3-метилтиопропионового альдегида
- как кормовая добавка для домашнего скота;
- как лекарственное средство для лечения и предупреждения заболеваний и токсических поражений печени, лечения атеросклероза;
- Гибкая ценовая политика, стабильность качества продукции, широкий пакет сервисных услуг;
- Четко выстроенная и отлаженная логистическая схема и возможности ее варьирования в соответствии с интересами клиентов;
- Использование современных методов таможенного оформления товаров;
- Поставка химических продуктов по индивидуальным заказам;
- Партнерская работа с предприятиями в области развития востребованных и инновационных продуктов.
- Главный капитал компании Русимпэкс — доверие и уважение наших партнеров.
Ориентируясь на индивидуальный подход, мы делаем всё, чтобы нашим клиентам было удобно с нами.
Компания ООО «РУСИМПЕКС» готова рассмотреть предложения о сотрудничестве с производителями, поставщиками и потребителями бытовой и промышленной химии на взаимовыгодных условиях.
источник
L-М.-необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина; особенно богат М. казеин. М. играет важную роль в био-синтетич. метилировании.
Организмы способны усваивать как L-М., так и D-M. При этом D-M. превращается в 2-оксо-4-метилтиобутановую к-ту, к-рая аминируется с обращением конфигурации. Биосинтез М.: из 2-амино-4-гидроксибутановой к-ты (гомосе-рина) через гомоцистеин; распадается в организме до 2-оксо-бутановой к-ты или до гомосерина.
Выделяют М. из гидролизатов казеина. Пром. синтез обычно осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. В спектре ПМР L-М. в D 2 O хим. сдвиги (в м. д.) 3,865 (a-Н); 2,17 (b-Н); 2,649 (g-Н); 2,141 (e-Н).
S-Метилированный L-М. ( метионинметилсульфоний-хлорид, или активный М.)-витамин для млекопитающих и человека. L-М. применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лек. ср-во для лечения и предупреждения заболеваний и токсич. поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов. Специфич. расщепление пептидных связей по остаткам М. при обработке бромцианом используют при определении первичной структуры белков. Колориметрич. определение М. основано на образовании окрашивания при действии нитропруссида Na в сильнощелочной среде. Впервые L-М. выделен из казеина в 1922 И. Мюллером. Его мировое произ-во ок. 150 т/год
Химическая энциклопедия. — М.: Советская энциклопедия . Под ред. И. Л. Кнунянца . 1988 .
Метионин — Общие … Википедия
МЕТИОНИН — Действующее вещество ›› Метионин* (Methionine*) Латинское название Methionine АТХ: ›› A05BA Препараты для лечения заболеваний печени Фармакологические группы: Белки и аминокислоты ›› Гепатопротекторы Нозологическая классификация (МКБ 10) ›› E46… … Словарь медицинских препаратов
МЕТИОНИН — Methioninum. Свойства. Белый кристаллический порошок со слабым неприятным запахом, растворимый в горячей воде (60°С) 1:20. Водные растворы стерилизуют при 100°С в течение 30 минут. Форма выпуска. Выпускают в порошке и таблетках по 0,25 и 0,5 г … Отечественные ветеринарные препараты
МЕТИОНИН — CH3(S)CH2CH2CH(NH2).COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп ( CH3) при биосинтезе холина, адреналина и других биологически важных веществ, а также источником серы при биосинтезе… … Большой Энциклопедический словарь
МЕТИОНИН — (сокр. Met, Мет), L 2 амино 2 метилмеркаптомасляная кислота, незаменимая гликогенобразующая серусодержашая аминокислота. Входит в состав большинства белков (мн. растит, белки бедны М.). S аденозилметионин (активный М.) донор метильных групп,… … Биологический энциклопедический словарь
МЕТИОНИН — (CH3S(CH2)2CH(NH2)COOH), растворимая АМИНОКИСЛОТА из группы основных, встречающаяся в белках. Ее отличие в том, что она содержит серу. Необходима детям для роста и взрослым для поддержания азотного равновесия … Научно-технический энциклопедический словарь
метионин — сущ., кол во синонимов: 5 • аминокислота (36) • антиоксидант (26) • лекарство (1413) … Словарь синонимов
метионин — Аминокислота [http://www.dunwoodypress.com/148/PDF/Biotech Eng Rus.pdf] Тематики биотехнологии EN methionine … Справочник технического переводчика
метионин — CH3(S)CH2CH2CH(NH2)·COOH, алифатическая аминокислота. Входит в состав белков. Служит в организме донором метильных групп (–СН3) при биосинтезе холина, адреналина и других биологически важных веществ, а также источником серы при биосинтезе… … Энциклопедический словарь
метионин — methionine [Met] метионин [мет]. Hезаменимая аминокислота, L α амино γ метилмеркаптомасляная кислота, участвует в процессах ферментативного метилирования в качестве донора метильных групп; кодон АУГ. (Источник: «Англо русский… … Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.
метионин — metioninas statusas T sritis chemija formulė CH₃SCH₂CH₂CH(NH₂)COOH santrumpa( os) Met, M atitikmenys: angl. methionine rus. метионин ryšiai: sinonimas – 2 amino 4 metiltiobutano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
источник
Аминокислоты – органические гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат одновременно амино- (–NH2) и карбоксильную (–COOH) группы. Общая формула:
где m – число аминогрупп, а n – число карбоксильных групп. В более широком смысле к аминокислотам могут быть отнесены и соединения с иной кислотной функцией, например, аминосульфоновые кислоты.
По числу функциональных (амино и карбоксильных) групп:
От природы углеводородного радикала аминокислоты:
От взаимного расположения амино- и карбоксильной групп:
По отношению к биологическим организмам:
Заменимые. Синтезируются в организме человека. К ним относятся глицин, аланин, глутаминовая кислота, серин, аспарагиновая кислота, тирозин, цистеин.
Незаменимые. Не синтезируются в организме человека в количествах, достаточных для того, чтобы удовлетворить физиологические потребности организма, поступают с пищей.
Для названия аминокислот используют следующие номенклатуры:
Тривиальная. Родоначальники гомологических рядов алифатических и ароматических аминокислот – глицин и аминобензойная кислота соответственно. Происхождение этих исторических названий связано со свойствами и названиями продуктов, из которых они впервые были выделены. Глицин имеет сладкий вкус, впервые был выделен из «животного клея» (от греч. glycos – сладкий и kolla – клей и произошло название гликокол). Цистин выделен из камней желчного пузыря (от греч. «цистис» – пузырь). Лейцин получен из молочного белка – казеина (от греч. «леукос» – белый). Аспарагиновая кислота изолирована от ростков спаржи (от греч. «аспарагус» – спаржа). Орнитин выделен из помёта птиц (от греч. «орнитус» – птица).
Рациональная. Производится путём прибавления к названию соответствующей карбоновой кислоты (название кислоты используется тривиальное), приставки амино-. Буквой греческого алфавита указывается положение аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.
Систематическая номенклатура. Название производится от названия соответствующей карбоновой кислоты с указанием местоположения аминогруппы и заместителей при помощи локантов. В названиях алифатических аминокислот по заместительной номенклатуре аминогруппа обозначается префиксом амино-, а карбоксильная группа как старшая – суффиксом —овая кислота. В названиях ароматических аминокислот в качестве родоначальной структуры используется бензойная кислота. Для аминокислот, участвующих в построении белков, применяются в основном тривиальные названия. В природе встречается свыше 70 аминокислот, но только 20 из них играют важную роль в живых системах (таблица 1).
Все аминокислоты, за исключением пролина и оксипролина, имеют структуру R–CH(NΗ2)CO2H; различия между аминокислотами определяются природой радикала.
Таблица 1 – Названия аминокислот по различным номенклатурам
источник
a -Аланин, a -аминопропионовая кислота, Ala. Встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков. Биосинтез L-аланина происходит в результате аминирования и переаминирования пировиноградной кислоты или b -декарбоксилирования аспарагиновой кислоты.
Впервые выделен из фиброина шелка в 1888 году (Вейль), синтезирован А. Штрекером в 1850 году. Мировое производство L-аланина ок. 130 т/год (1982).
a -аминоизовалериановая кислота, Val.
L-валин — необходимый компонент пищи для животных и человека. Встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков. В оганизме происходит обратимое превращение L-валина в a -кетоизовалериановую кислоту. Впервые выделен Э. Фишером в 1901 из казеина. Мировое производство ок. 150 т/год (1982).
2-амино-4-метилпентановая кислота, 2-амино-4-метилвалериановая кислота, Leu.
L-лейцин — необходимый компонент пищи для животных и человека. Встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков. Биосинтез L-лейцина в растениях и бактериях осуществляется из 2-оксо-3метилбутановой кислоты через 2-оксо-4-метилпентановую кислоту, из которой в результате переаминирования образуется лейцин. Синтетически лейцин может быть получен из ачиламиномалонового эфира или 3-метилбутаналя (изовалерианового альдегида). Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 А. Браконно, синтезирован Э. Фишером в 1904 взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком. Мировое производство ок. 150 т/год (1982).
2-амино-3-метилпентановая кислота, 2-амино-3-метилвалериановая кислота, Ile
Изолейцин — необходимый компонент пищи для животных и человека. Встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков. Его содержание в продуктах (на сухой вес) составляет в пшеничной муке 6%, говядине 8%, в коровьем молоке 11%. Биосинтез L-трео-изолейцина осуществляется из 2-оксомасляной (образуется из треонина) и пировиноградной кислот в результате сложной цепи реакций. Распадается в организме до 2-метилацетоуксусной кислоты. Синтетически L-трео-изолейцин может быть получен аминированием 2-бром-3-метилпентановой кислоты.
L-трео-изолейцин применяют для синтеза природных и биологически активных пептидов. он впервые выделен из фибрина в 1904 Ф. Эрлихом. мировое производство L-трео-изолейцина 150 т/год (1982).
2-амино-3-фенилпропионовая кислота, b -фенил- a -аланин, Phe
L-фенилаланин, незаменимая аминокислота, встречается во всех организмах, в составе молекул белков, например, в овальбумине, зеине, фибрине, инсулине, гемоглобине; входит в состав пептидов подсластителей (напр. аспартам). Биосинтез L-фенилаланина осуществляется из эритрозо-4-фосфата и фосфоенолпирувата через шикимовую, префеновую и фенилпировиноградную кислоты.
В организме под действием фермента фенилаланин-4-монооксигеназы фенилаланин превращается в тирозин. При отстутсвии или резком снижении активности фермента возникает заболевание фенилкетонурия, которое проявляется главным образом выраженной олигофренией.
L-фенилаланин впервые выделен из ростков люпина Э. Шульце и Й. Барбиери в 1881. мировое производство L-фенилаланина ок. 150 т/год (1982).
2-амино-4-метилтиобутановая кислота, Met
L-метионин — необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав опиоидного пептида энкефалина; особенно богат метионином казеин. Метионин играет важную роль в биосинтетическом метилировании.
Выделяют метиотионин из гидролизатов казеина. промышленный синтез осуществляют из 3-метилтиопропионового альдегида. L-метионин применяют для обогащения кормов и пищи, а также как лекарственное средство для лечения и предупреждения заболеваний и токсичных поражений печени, лечения атеросклероза; используют для синтеза пептидов.
Впервые L-метионин выделен из казеина в 1922 году И. Мюллером. Его мировое производство ок. 150 т/год (1982).
2-амино-3-(3-индолил)пропионовая кислота, b -(3-индолил)- a -аминопропионовая кислота, b -3-индолилаланин, Trp
L-триптофан — незаменимая аминокислота, входит в состав многих белков. Наибольшее количество триптофана содержатся в фибриногене и g -глобулине крови.
Биосинтез триптофана в микроорганизмах осуществляется из антраниловой кислоты и серина. Важнейшие продукты превращения триптофана в организме — триптамин, серотонин, гетероауксин, кинуренин и др. В кишечнике из триптофана образуется скатол.
Триптофан впервые выделен из казеина Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 г. Мировое производство L-триптофана ок. 200 т/год (1982).
2-пирролидинкарбоновая кислота, Pro
Пролин — единственная из кодируемых аминокислот, у которой a -аминогруппа — фрагмент гетероцикла. В отличие от других аминокислот дает желтое, а не фиолетовое окрашивание в нингидринной реакции. При окислении пролина в организме животных образуются 3- и 4-гидроксипролины, остатки которых в больших количествах (особенно 4-гидроксипролина) содержаться в коллагене.
L-пролин — заменимая аминокислота. Входит в состав практически всех белков. особенно богаты L-пролином коллаген, проламины (семена злаков) и эластин.В организме человека синтезируется из глутаминовой кислоты. Синтез пролина может быть осуществлен циклизацией a , d -дихлорвалериановой кислоты.
L-пролин впервые выделен из казеина в 1901 г. Э. Фишером. мировое производство 100 т/год (1982).
Аминоуксусная кислота, гликокол, Gly.
В составе белков встречается чаще, чем другие аминокислоты. Служит предшественником в биосинтезе порфириновых и пуриновых оснований. Глицин — кодируемая аминокислота, заменимая. Его биосинтез осуществляется переаминированием глиоксиловой кислоты, ферментативным расшеплением серина и треонина. синтезируют глицин из хлоруксусной кислоты и аммиака.
Применяется глицин для синтеза пептидов, как компонент буферных растворов, в смеси с другими аминокислотами — для паэнтерального питания.
Впервые получен Браконно из шелка (1820). Мировое производство глицина ок. 6000 т/год (1982).
2-амино-3-гидроксипропионовая кислота, b -гидроксиаланин, Ser
Остаток L-серина встречается во всех микроорганизмах в составе молекул белков, особенно много их в фиброине шелка. Активность ряда ферментов (трипсин, химотрипсин, холинэкстераза) связана со спецефической реакционной способностью гидрокогруппы остатка серина, входящего в структуру их активных центров.
Серин — кодируемая заменимая аминокислота, образуется в организме в результате трансаминирования и последующего дефосфорилирования 3-фосфопировиноградной кислоты, участвует в биосинтезе триптофана и серосодержащих аминокислот, обратимо расщепляется на гилицин и формальдегид, претерпевает дезаминирование, превращаясь в пировиноградную кислоту. Из серина в организме синтезируется этаноламин и холин.
Серин впервые выделен Э. Крамером в 1865 г. из шелка. Мировое производство L-серина ок. 130 т/год (1982).
2-амино-3-гидроксимасляная кислота, трео— a -амино- b -гидроксимасляная кислота, Thr
Треонин — кодируемая, незаменимая аминокислота, входит в состав многих белков (пепсин, глиадин, фибрин и др.). В организме треонин дезаминируется с образованием 2-оксомасляной кислоты при участии пиридоксальфосфата. При действии альдолаз треонин обратимо расщепляется на ацетальдегид и глицин.
Биосинтез треонина осуществляется из гомосерина через стадии фосфорилирования по OH-группе и изомеризации.
Треонин впервые выделен в 1925 г. С. Шрайвером и Х. Бустоном из белка овса. мировое производство L-треонина ок. 160 т/год (1982).
2-Амино-3-(4-гидроксифенил)пропановая кислота, b -(n-гидроксифенил)аланин, Tyr
L-тирозин — кодируемая заменимая аминокислота. Входит в состав всех белков, в частности пепсина и инсулина. В животном организме необратимо образуется из фенилаланина.Из тирозина в организмесинтезируются ряд важных веществ: тирамин и 3,4-дигидроксифенилаланин, а также дииодтирозин, из которого образуется гормон тироксин.
Нарушение обмена тирозина (дезаминирование с образованием 3-(4-гидроксифенил)пировиноградной кислоты) вызывает наследственное заболевание олигофрению.
Впервые тирозин выделен в 1849 г. Ф. Боппом из казеина. Мировое производство L-тирозина окю 250 т/год (1982).
b -амид аспарагиновой кислоты, Asn
L-аспарагин — кодируемая аминокислота, встречается во всех организмах в свободном виде (в проростках вики — до 28%) и в составе белков. В организме животных связывает аммиак и переносит его к почкам. Биосинтез осуществляется в результате амидирования аспарагиновой кислоты.
Впервые выделен из белка эдестина М. Дамодараном в 1932 г. мировое производство L-аспарагина ок. 50 т/год (1982).
g -Амид глутаминовой кислоты, Gln
L-глутамин встречается во всех организмах в свободном виде (в свекле до 5,6%) и в составе белков. Для опухолевых клеток L-глутамин — незаменимый компонент, на чем основан один из подходов в создании противоопухолевых препаратов (например, g -гидрокси-L-глутамин — антиметаболит для опухолевых тканей). L-глутамин — промежуточный продукт ассимиляции азота в организме, участвует в переаминировани. Его биосинтез осуществляется в результате амидирования карбоксильной группы глутаминовой кислоты.
Выделяют L-глутамин из свеклы и других растений. Он применяется для синтеза пептидов, в смеси с другими аминокислотами — для парэнтерального питания. Впервые выделен Шульце в 1877 из сахарной свеклы. Мировое производство L-глутамина — 500 т/год (1982).
2-амино-3-меркаптопропионовая кислота, b -меркаптоаланин, Cys
L-цистеин — кодируемая заменимая аминокислота. Цистеин входит в сотав белков и некоторых пептидов (например, глутатиона). Особенно много цистеина в кератинах. Биосинтез цистеина в растениях и микроорганизмах осуществляется путем земены OH на SH в серине. В организме животных образуется из метионина, распадается до цистамина. Характерная ососбенность цистеина — его способность подвергаться в составе молекулы белка самопроизвольному окислению с образованием остатков цистина. Цистеин участвует в биосинтезе цистина, глутатиона, таурина и кофермента А.
Цистеин может быть получен восстановлением цистина, взаимодействием фталимидомалонового эфира с хлорметил(бензил)сульфидом (с последующим гидролизом и восстановлением) и др.
Цистеин впервые выделен в виде цистина К. Мернером в 1899 из рога. Мировое производство L-цистеина ок. 350 т/год (1989).
a -аминоглутаровая кислота, Glu
L-глутаминовая кислота встречается во всех организмах в свободном виде (в плазме крови вместе с глутамином составляет ок. 1/3 всех свободных аминокислот) и в составе белков. В организме декарбоксилируется до g -аминомасляной кислоты, а через цикл трикарбоновых кислот превращается в янтарную кислоту. L-глутаминовая кислота предшедственник в биосинтезе орнитина и пролина, участвует в переаминировании при биосинтезе аминокислот, а также в транспорте ионов K + в центральной нервной системе.
L-глутаминовая кислота — кодируемая аминокислота, заменимая. Мононатриевая соль L-глутаминовой кислоты, напоменающая по вкусу мясо, применяется в пищевой промышленности, соли Ca и Mg — для лечения психических и нервных заболеваний. мировое производство L-глутаминовой кислоты ок. 270 тыс. т/год (1982).
Аминоянтарная кислота, Asp
L-Аспарагиновая кислота играет важную роль в организме при переаминировании, биосинтезе мочевины, пиримидиновых оснований; метоболизирует до фумаровой кислоты.
L-Аспарагиновая кислота — кодируемая аминокислота. Встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков. Ее биосинтез осуществляется в результате изомеризации треонина в гомосерин с последующим его окислением или в результате гидролиза аспарагина. Выделяют L-аспарагиновую кислоту из белковых гидролизатов.
L-Аспарагиновую кислоту применяют для синтеза пептидов, в смеси с другими аминокислотами — для парэнтерального питания. Впервые выделена Г. Ритхаузеном в 1868 из белков конглутина и легумина. мировое производство ок. 250 т/год (1982).
2,6-диаминогексановая кислота, Lys
L-Лизин — необходимый компонент пищи для человека и животных (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в составе молекул белков и пептидов, входит в состав активных центров ферментов, например, аминотрансфераз; в больших количествах соедржится в гистонах и протаминах (белки, входящие в состав хроматина). Его содержание в продуктах (на сухую массу) составляет: в пшеничной муке 1,9%, говядине 10%, коровьем молоке 8,7%.
Биосинтез L-лизина осуществляется из аспарагиновой и пировиноградной кислот через 2,6-диаминопимелиновую кислоту (декарбоксилирование которой приводит к L-лизину) или из a -аминоадипиновой кислоты; последняя образуется также при распаде L-лизина в организме. Получают L-лизин микробиологически или из гидролизатов белков путем осаждения в виде пикрата. Синтетически лизин получают аминирование a -галогенкапролактама.
L-Лизин применяют как кормовую добавку для восполнения дефицита этой аминокислоты в растительных белках; используют также в синтезе пептидов, в смеси с другими аминокислотами — для составления питательных сред. Впервые L-лизин выделен из казеина в 1889 Э. Дрекселем. Мировое производство L-лизин 32 тыс. т/год (1982).
1-амино-4-гуанидиновалериановая кислота, Arg
L-Аргинин — необходимый компоненты пищи человека и животных (незаменимая кодируемая аминокислота). Встречается во многих организмах в свободном виде и в составе белков; особенно велико содержание в протаминах и гистонах. L-Аргинин — один из основных метаболитов в онитоновом цикле. Биосинтез может осуществлятся из цитруллина. Выделяют из гидролизатов желатины в виде флавианата; м.б. синтезирован из орнитина и цианамида.
L-Аргинин применяют для синтеза пептидов, в смеси с другими аминокислотами — для парэнтерального питания.
L-Аргинин впервые выделен С.Г. Хединым в 1895 из рога животного. Мировое производство ок. 500 т/год (1982).
2-амино-3-(4-имидазолил)пропионовая кислота, His.
L-Гистидин — необходимый компонент пищи для животных и человека (незаменимая аминокислота). Встречается во всех организмах в свободном виде и в составе белков. При декарбоксилировании гистидина в организме образуется гистамин. L-Гистидин — кодируемая аминокислота; его биосинтез осуществляется из имидазолилглицерофосфата. Выделяют гистидин из гидролизатов гемоглобина крови или синтезируют, например, взаимодействием 5-хлорметилимидазола с ацетамидомалоновым эфиром.
Гидрохлорид гистидина применяется при лечении гепатита, язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки. Впервые выделен Косселем из стурина (1896). Мировое производство L-гистидина ок 200 т/год (1982).
источник